Il Quartiere Sopravento di Riddleport è costituito da robusti edifici in legno. Si trova sulle pendici della cresta occidentale di Riddleport. I percorsi ventosi con i gradini tagliati in pietra consentono l'accesso attraverso questo distretto ripido. La maggior parte degli edifici sono di diversi piani con molti balconi. Alcuni di essi sono collegati da piccoli ponti. Il Quartiere Sopravento ospita la maggior parte degli studiosi di Riddleport.